Candaroğulları Beyliği’nin son hükümdarı olan Kemalettin İsmail Bey, aynı zamanda Fatih Sultan Mehmet’in de öz dayısıdır. 1443-1461 yılları arasında beylik yapmıştır. Fatih’in Candaroğlu Beyliği’ni tarih sahnesinden silip Osmanlı’ya katmasıyla önce Bursa taraflarına ardından Bulgaristan’ın Filibe şehrine gitmiş ve orada vefat etmiştir.
Külliye
İsmail Bey Külliyesi, Cami, Medrese, Deve Hanı, Türbe, Misafirhane ve Hamamdan müteşekkildir. Değişik zamanlarda tamiratlar gören külliye en son 2009 yılında Vakıflar Genel Müdürlüğü tarafından restore edilmiştir.
Cami
Şehinşah Kayası üzerine temel kazısı yapılmaksızın inşa edilmiştir. Bu sebeple halk arasında “Temelsiz Cami” olarak da bilinir. Mermer kapısı ve cami içindeki geometrik şekilleri dikkat çekicidir.
Türbe
İsmail Bey, külliyeyi inşa ettirirken, vefatında defnedilmek gayesiyle bir de türbe inşa ettirmiştir. Türbe giriş kapısı üzerindeki mukarnaslı süslü sarkıt süslemenin İsmail Bey’in sureti olduğuna dair rivayet vardır. Türbede İsmail Bey’in çocukları ve ümeradan şahıslar yatmaktadır.
İsmail Bey Külliyesi eserlerinden birisi olan türbe, kare bir plana sahiptir. Kitabesi olmadığından kesin yapılış tarihi bilinmemekle birlikte İsmail Bey Vakfiyesi’nde adı geçtiğinden 1460 öncesinde yaptırıldığı kesindir. İsmail Bey vefatında defnedilmek arzusu ile bu türbeyi yaptırsa da bu arzusuna kavuşamamış, kendisi Bulgaristan’ın Filibe şehrinde vefat etmiş ve oraya gömülmüştür.
Medrese
Döneminde Kastamonu‘yu bir ilim yurdu haline getiren İsmail Bey, bu medreseyi yüksek alim Niksarlı Muhyiddin adına yaptırmıştır. Döneminin en ünlü ilim adamlarının ders verdiği bu medresenin avlusundaki küçük havuzun astronomi dersleri için yapıldığı belirtilmektedir.
Deve Hanı
Zamanının ilim merkezi olduğu kadar ticaret merkezi de olan Kastamonu‘ya Buhara, Semerkant, Bağdat, Tahran gibi uzak diyarlardan gelen deve kervanlarının konakladığı han olduğu için “Deve Hanı” ismiyle anılmıştır.
Ticaret malı yüklü olan develer dış kapısından yükü ile girmezse hayvana fazla yük yüklediği için sahibine ceza kesildiği rivayet edilmektedir.
Misafirhane
Külliyeye sonraki yıllarda, Yavuz Sultan Selim zamanında 1514 yılında eklenmiştir.
Hamam
Külliye ile arasında yol vardır. Külliye inşaatı devam ederken, bazı işçilerin inşaat alanına geç gelmesi üzerine İsmail Bey’in yaptığı araştırmada yakınlarda bir hamam bulunmadığından işçilerin geç kaldığı anlaşılınca, külliye inşaatına ara verilip bu hamamın yapıldığı rivayet edilmektedir.